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Outlook ist primär der Client zum Exchange Server, ein Einsatz ohne Exchange ist aber auch möglich. Erstmals erschien es 1997 im Zusammenhang mit Microsoft Exchange Server.

E-Mail Verschlüsselung mit PGP und S/MIME

OpenPGP Verschlüsseln und Signieren von E-Mails mit Outlook in Windows 10

Verschlüsselte E-Mails zum Schutz der Privatsphäre sollte zur Selbstverständlichkeit gehören, um die Authentizität der Absender und die Unveränderlichkeit zu garantieren, wie verschlüsselte Webseiten über Transport Layer Security (TLS) heute fast überall der Standard ist, vor allem dank der freien und offenen X.509-Zertifizierungsstelle, Let’s Encrypt was kostenlos und einfach auf vielen Plattformen implementiert werden kann. Zum Verschlüsseln und Signieren von E-Mails, Dateien und Ordnern unter Windows bietet sich Gpg4win (GNU Privacy Guard for Windows) an, eine freie Software die mit nur wenigen Mausklicks installiert werden kann.

  OpenPGP ist der am häufigste verwendete E-Mail-Verschlüsselungsstandard mit asymmetrischen Schlüsseln. OpenPGP wird von der Arbeitsgruppe der Internet Engineering Task Force (IETF) als vorgeschlagener Standard in RFC 4880 definiert.

INSTALLATION

Voraussetzung ist ein Windows 10 und Microsoft Outlook 2010, 2013, 2016 oder 2019 (32bit oder 64bit). Die in dieser Anleitung in Anwendung gebrachte Gpg4win Software kann hier herunter-geladen werden. Die Installation ist unspektakulär und vollzieht sich mit wenigen Maus klickst.

Nach dem Gpg4win auf dem Windows 10 Computer Installiert ist, findet sich das Outlook-Plugin GpgOL im Outlook Ribbon.

Weiter findet sich die Schlüsselverwaltung Kleopatra unter dem Start Programme Menü, aus diesem man sich erst ein Schlüsselpaar generieren lässt. Nach erzeugen eines Schlüsselpaares, dem privaten geheimen Schlüssel, kann der öffentliche Schlüssel den Empfängern bekannt gegeben werden. Es handelt sich hier um sogenannte asymmetrische Schlüssel.

Hat man eine eigene Webseite, empfiehlt es sich der öffentliche Schlüssel darauf zu publizieren, beispielsweise zur E-Mail in der Kontaktseite. Aus Kleopatra wird mit einem rechts klick über seiner E-Mail Adresse das Kontextmenü geöffnet, darin wählt man Exportieren, oder über die Option Details.

Der in der asc-Datei exportierte öffentliche Schlüssel kann in Notepad geöffnet werden, den Inhalt mit Copy & Paste in ein E-Mail einfügen, oder als Anlage an den Empfänger versenden, mit diesem man verschlüsselte E-Mail austauschen möchte. Grundsätzliche kann man mit jedem E-Mail Empfänger verschlüsselt kommunizieren, sobald Absender und Empfänger ihre PGP Public Keys untereinander ausgetauscht haben, und die E-Mail in Kleopatra beglaubigt wurde, können E-Mails untereinander entschlüsselt werden.

Beim verfassen einer Nachricht die Signiert und verschlüsselt werden soll, klickt man die Option Absichern im Outlook Ribbon.

PGP Verschlüsselte Email mit Outlook

Für Nutzer von Thunderbird gibt es das Enigmail Add-on, dieses hier heruntergeladen werden kann. Enigmail ist ein nahtlos integriertes Sicherheits-Add-on für Mozilla Thunderbird. Es verwendet OpenPGP um E-Mails zu verschlüsseln und digital zu signieren sowie empfangene Nachrichten zu entschlüsseln und zu überprüfen.

LINUX GnuPG

Für GNU/Linux basierte Systeme kann direkt GnuPG über den Paketmanager installiert werden.

Unter MacOS X kann die GPG Suite verwendet werden.

Outlook DelegateSentItemsStyle

Outlook speichert gesendete E-Mail nicht im Gesendete Elemente des Stellvertreter Postfach

Outlook bietet mehreren Personen Zugang auf ein freigegebenes Exchange-Postfach, um von dort E-Mails zu versenden, die gesendeten E-Mails befinden sich stets im Postfach des eigenen Benutzer „Gesendete Elemente“. Dieses Standard Verhalten von Outlook macht es für Mitarbeiter nur schwer nachvollziehbar, was von wem auf welche E-Mail geantwortet wurde.

In den Outlook Einstellungen gibt es keine Möglichkeit, diesen Zustand zu verändern. Jedoch durch das hinzufügen eines Registry-Schlüssels wird ermöglicht, dass Outlook solche E-Mails immer in das Postfach verschiebt, das die E-Mail abgeschickt hat. Die folgende Anleitung ist gültig für Microsoft Outlook 2007 bis 2016.

Öffne den Registrierungs-Editor mit Win + R und der Eingabe von regedit und klicke auf ausführen, nun navigiere zu folgendem Ordner:

Der Ordner 14.0 steht für die Office-Version, es gelten hier folgende Werte zu den Versionen:

12.0 = 2007
14.0 = 2010
15.0 = 2013
16.0 = 2016
16.0 = 2019
16.0 = Office 365

Erstelle hier einen neuen DWORT-Wert mit dem Namen DelegateSentItemsStyle. Weise diesem neu erstellten Eintrag den Wert 1 zu.

  Wie zu sehen, bleibt die Versionsnummer seit Outlook 2016 bei 16.0 und Office 2019 stehen und wird nicht zu Version 17.0. Dies liegt daran, dass Office 2016 und Office 2019 jetzt dieselbe Codebasis wie Office 365 verwenden.

Alternativ kann man folgenden Befehl in einer als Administrator geöffneten Eingabeaufforderung  ausführen.

Nun ist Outlook in der Lage, die gesendete E-Mail in gesendete Elemente des freig­egebenen Postfaches zu speichern.

Hinweis! Outlook muss für die Ausführung im Cachemodus konfiguriert sein, damit diese Option richtig funktioniert.

Mit dem kumulativen Update 9 für Exchange Server 2013 wurde ein neues Feature eingeführt, mit dem Administratoren die Einstellung vornehmen können, Nachrichten in den Ordner „Gesendete Elemente“ zu kopieren.

Für öffentliche Ordner gibt es leider keine einfache Lösung. Dazu muss eine Transport-Rolle auf dem Exchange-Server konfigurieren werden.

Wer noch Exchange 2010 einsetzt, muss zu den OWA Optionen des freigegebenen Postfach gehen, und unter Einstellungen bei gesendete Elemente, Absender- und „Von“-Postfächer wählen.

Auch spendiert Microsoft ein PowserShell cmdlet, ab Exchange 2010 SP2 RU4 ist folgendes Command verfügbar.

 

Outlook Junk E-Mail auf Smarthost

Niemand mag SPAM, um die Flut unerwünschter E-Mails einzudämmen, müssen eingehende E-Mails mehrere Filter und sogenannte Milter durchlaufen.

Eine effiziente Filter Lösung bietet der Mail Transfer Agent – Postfix, das Open Source Programm wurde 1998 von Wietse Zweitze Venema entwickelt. Postfix ist ein leistungsfähiger Mail Transfer Agent für Unix und Unix-Derivate. Die Software sollte zum Entwicklungszeitpunkt eine kompatible Alternative zu Sendmail sein. Dabei wurde bei der Entwicklung insbesondere auf Sicherheitsaspekte geachtet. Der Quellcode von Postfix steht unter der IBM Public License. Postfix MTA’s werden von vielen Internet Providern und in Großunternehmen eingesetzt.

Die Architektur von Postfix erlaubt es eine Vielzahl an Filter einzubinden, wie das unter der Apache-Lizenz stehende SpamAssassin, um unerwünschte E-Mails herauszufiltern und zu markieren, oder Greylisting um das verhalten eines Senders zu überprüfen. Zum Schutz gegen Viren und Schadcode kann Clam AntiVirus eingebunden werden – ClamAV steht unter der GNU General Public License.

Workaround

Als E-Mail Client Software in Unternehmen ist MS Outlook im Exchange betrieb weit verbreitet. Für SPAM der nicht in einem Filter abgefangen wurde, bietet Outlook die Möglichkeit unerwünschte Absender zu sperren, hierbei ist die Bezeichnung nicht gerade zutreffend, denn die sogenannten Junk E-Mails werden auf dem Server nicht gesperrt, sondern sie werden beim Empfang viel mehr in den Outlook Ordner Junk-E-Mail verschoben. Besser wäre es aber wenn der vermeintliche Absender es gar nicht schafft es zuzustellen, also es zurückgewiesen wird.

outlook-junk-emails

Hier gibt es eine Möglichkeit einzugreifen, wenn der Exchange Server wie oft die E-Mails nicht direkt aus dem Internet empfängt, sondern über einen Smarthost abwickelt. Smarthosts sind meist Linux basierte Server die mit dem Postfix MTA arbeiten.

Abbildung: Junk-E-Mail Optionen: Blockierte Abesnder
Abbildung: Junk-E-Mail Optionen: Blockierte Abesnder

Installation

Der folgende PowerShell Script ruft die Junk-E-Mail Einträge aus der Outlook Sperrliste Blockierte Absender von allen Mailboxen aus und extrahiert die formatierte Ausgabe als Windows-ANSI Text und in eine ACSII-Text Datei. Anschliessend wird die erzeugte Datei extracted_JunkEmails.asc auf den Smarthost übertragen. Die Whitelist wird in der Datei extracted-TrustedEmails.asc angelegt.

Der Script wird auf dem Exchange Server in der Exchange Management Shell als Administrator ausgeführt, geeigneterweise als Job in der Aufgabenplanung zu jeder Stunde. Bei Zeile 8 soll anstelle des Platzhalters der Benutzername gefolgt vom Name des Smarthost stehen, dies als FQDN oder host IP.

Auf dem Exchange Server wird PuTTY benötigt, nach der Installation von PuTTY 64bit dient pscp.exe (PuTTY Secure Copy) zur Übertragung der Sperrliste Blockierte Absender auf den Smarthost. Damit es zu keiner Passwort abfrage kommt, muss mit PuTTY Key Generator (puttygen.exe) ein Schlüsselpar erzeugt werden, der erzeugte Public Key wird auf dem Smarthost unter das home Verzeichnis des Benutzers in das Verzeichnis .ssh in die Datei authorized_keys kopiert. Damit ist der Script mit pscp in der lage sich beim Smarthost zu authentifizieren.

Auf dem Linux Smarthost dient ein Shell Script um die Zeilen in das Unix (LF) Format zu konvertieren. Dieser Einzeiler erzeugt die passende Ausgabe in das Postfix Verzeichnis über pipe in die Datei junkbl_access und trusted_access.

Code in eine Datei junkbl.sh einfügen und unter dem Pfad /usr/bin/ speichern.

Der Shell Script wird ausführbar gemacht.

Der stream-editor – sed konvertiert die Zeilenumbrüche, entfernt leer Zeichen und fügt am ende jeder Zeile den SMTP Error Code 550 ein, damit werden die beim versuch der Zustellung nicht erwünschten E-Mails der Sperrliste Blockierte Absender zurückgewiesen.

Die Postfix lookup tables erstellen und aktualisieren.

In der Postfix Hauptkonfiguration werden die restriction checks hinzugefügt.

Nach einem postfix reload wird die Outlook Sperrliste von Postfix angewandt.

Per cronjob soll die Sperrliste laufend aktualisiert werden, zu jeder Stunde +5 min.

Anmerkung

Bei CentOS 7 ist es erforderlich den user zur Group sftp_users hinzuzufügen, mit usermod -G sftp_users {username}, in der sshd_config muss die direktive Match Group sftp_users angewandt werden.

Wie ein Script für die Exchange Management Shell aus der Aufgabenplanung ausgeführt wird, erklärt der Beitrag Exchange MailboxStatistics Mail-Report

OpenSSH Key Bereitstellung für Auto-login PuTTY Key Generator

Eine weitere SSH Lösung bietet OpenSSH on Windows

Release Update und Bugfix auf Github